對(duì)甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯是一種有機(jī)化合物，分子式為C7H7SO2Cl，為白色菱狀結(jié)晶，有刺激性惡臭的物質(zhì)，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工業(yè)上主要用作分析試劑，也用于有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)。
中文名4-甲苯磺酰氯
外文名Tosyl chloride
化學(xué)式C7H7SO2Cl
分子量190.70
CAS登錄號(hào)98-59-9
基本信息
中文別名：4-甲基苯磺酰氯；對(duì)甲苯磺酰氯；對(duì)氯化甲苯砜；甲苯-4-磺酰氯；PTSC；p-甲苯芐基磺?；?；對(duì)甲基苯磺酰氯。
英文別名：4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride
編號(hào)系統(tǒng)
MDL號(hào)：MFCD00007450
BRN號(hào)：607898
PubChem號(hào)：24889256
理化性質(zhì)物理特性
飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）
辛醇/水分配系數(shù)：3.49
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
蒸汽壓：0.0151mmHg at 25°C
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：45.02
摩爾體積（m3/mol）：142.3
等張比容（90.2K）：360.4
表面張力（dyne/cm）：41.0
極化率：17.84
穩(wěn)定性穩(wěn)定性：穩(wěn)定
禁配物：強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿
避免接觸的條件：潮濕空氣、受熱聚合
危害：不聚合
分解產(chǎn)物：氧化硫、氯化氫
貯存方法儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[1]：儲(chǔ)存于陰涼、干燥。通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法1.在甲苯氯磺化生產(chǎn)鄰甲苯磺酰氯的同時(shí)，也生成對(duì)甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對(duì)甲苯磺酰氯。2.將粉碎過的工業(yè)對(duì)甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙酮重結(jié)晶。
安全信息風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語R29; R34;R29：[2]遇水釋放出有毒氣體。R34：會(huì)導(dǎo)致灼傷。安全術(shù)語S26; S36/37/39; S45;S26：[2]萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。S45：出現(xiàn)意外或者感到不適，立刻到醫(yī)生那里尋求幫助（最好帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽）。S36/37/39：穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡或者面罩。
用途用作分析試劑，也用于有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)
1.用于有機(jī)合成，染料制備。用作增塑劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測(cè)定。
2.TsCl在有機(jī)化學(xué)中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應(yīng)條件優(yōu)化的結(jié)果表明：1當(dāng)量的醇在2當(dāng)量TsCl和1.5當(dāng)量吡啶存在下，能夠最高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)變?yōu)榛酋；a(chǎn)物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng) (式2)[2]。
3.用于有機(jī)合成，制造染料、糖精等。